Аминокислоты соединяются пептидной связью

Аминокислоты способны соединяться между собой связями, которые называются пептидными, при этом образуется полимерная молекула. Если количество аминокислот не превышает 10, то новое соединение называется пептид; если от 10 до 40 аминокислот – полипептид, если более 40 аминокислот – белок.

Пептидная связь – это связь между α-карбоксильной группой одной аминокислоты и α-аминогруппой другой аминокислоты.

образование пептидной связи
Образование пептидной связи

При необходимости назвать пептид ко всем названиям аминокислот добавляют суффикс "-ил", только последняя аминокислота сохраняет свое название неизменным. Например,

  • аланил-серил-триптофан,
  • γ-глутаминил-цистеинил-глицин (по-другому называемый глутатион).
Глутатион - это трипептид, участвующий в целом ряде биохимических процессов:
  1. В переносе аминокислот через мембрану.
  2. В нейтрализации свободных радикалов.
  3. В конъюгировании с токсическим веществами и их удалении из организма.

Строение глутатиона

Строение трипептида глутатиона

Особенностью глутатиона является связывание глутамата и цистеина не истинной пептидной связью, а через γ-карбоксильную группу радикала глутаминовой кислоты.

К свойствам пептидной связи относятся:

1. Копланарность

Все атомы, входящие в пептидную группу находятся в одной плоскости, при этом атомы "Н" и "О" расположены по разные стороны от пептидной связи.

копланарность связи
2.Транс-положение заместителей

Радикалы аминокислот по отношению к оси пептидной C—N-связи находятся по "разные" стороны, в транс-положении.

трансположение
3. Две равнозначные формы

Пептидная связь находится в кетоформе и енольной форме.

кето-енольная форма
4. Способность к образованию водородных связей.

Атомы кислорода и водорода, входящие в пептидную группу, обладают способностью образовывать водородные связи с атомами кислорода и водорода других пептидных групп.

Образование водородных связей
5. Пептидная связь имеет частично характер двойной связи.

Длина пептидной связи меньше, чем одинарной связи, она является жесткой структурой, и вращение вокруг нее затруднено. Но так как, кроме пептидной, в белке есть и другие связи, цепочка аминокислот способна вращаться вокруг основной оси, что придает белкам различную конформацию (пространственное расположение атомов).

длина пептидной связи